95-53-4 Materias primas químicas orgánicas de orthotoluidina para los asesinos de plagas

Materia prima química orgánica O-toluidina para pesticidas

La o-toluidina, también llamada orto-toluidina, es un líquido sintético, sensible a la luz, de color amarillo claro, ligeramente soluble en agua y mezclable con el tetracloruro de carbono y el etanol.El clorhidrato es un producto sintético, polvo cristalino blanco sensible a la luz que es soluble en etanol y dimetil sulfóxido.La o-toluidina y el clorhidrato de o-toluidina se utilizan principalmente como intermedios en la fabricación de pigmentos y colorantesCuando se calienta hasta la descomposición, la o-toluidina emite vapores tóxicos de óxidos de nitrógeno en el proceso del clorhidrato que también produce ácido clorhídrico.En cuatro estudios de trabajadores expuestos a o-toluidina se informó de un aumento de los cánceres de vejiga.. se puede razonablemente esperar que la o-toluidina y el clorhidrato de o-toluidina sean cancerígenos para el ser humano.

Una sección general sobre “aminas aromáticas: metabolismo, genotoxicidad y susceptibilidad al cáncer” aparece como la sección 4.1 en la Monografía sobre 4-aminobifenilo de este volumen.

La O-toluidina es un componente del humo del tabaco y se excreta en mayor cantidad en la orina de los fumadores que en los no fumadores (Riedel et al., 2006).Tumores de la vejiga urinaria y de la glándula mamaria inducidos por O- toluidina en ratas y tumores hepáticos y hemangiosarcomas en ratonesEl riesgo de cáncer de vejiga urinaria fue elevado en los trabajadores expuestos a o-toluidina.ha habido mucha inconsistencia en los resultados reportados.

El metabolismo de la o-toluidina aún no se ha caracterizado totalmente, sin embargo, los datos disponibles indican una oxidación por anillo preferencial o N-acetilación en lugar de N-oxidación (Son et al., 1980).Mientras tanto, los cánceres de vejiga urinaria asociados con la exposición profesional a la o- toluidina pueden ser el resultado de la activación peroxidativa de la sustancia química,catalizado por la prostaglandina H sintasa en el epitelio de la vejiga urinaria. los niveles de aductos de toluidina-hemoglobina aumentaron en pacientes tratados con el anestésico prilocaína (Gaber et al.,En la mayoría de los casos, los trabajadores de la industria química se encuentran en el área de fabricación de productos químicos para caucho de una planta química (Ward et al., 2007).Los metabolitos se excretan principalmente en forma de conjugados de sulfato o glucuronuro, ya que la o-toluidina no es un sustrato para la acetilación humana mediada por NAT1 (Zhang et al., 2006).

La mayoría de los estudios informaron que la o-toluidina no era mutagénica en S. typhimurium,Algunos otros estudios informaron respuestas positivas en las mismas cepasEl metabolito N-oxidado de la o-toluidina, N-hidroxi-o-toluidina, fue mutagénico en la cepa TA100 de S. typhimurium (Gupta et al., 1987).en Saccharomyces cerevisiae en un ensayo que responde a la inducción de deleciones de ADN (Carls & Schiestl, 1994); este resultado se redujo en presencia de un antioxidante Otros efectos reportados de la o-toluidina (Danford, 1991) incluyen la inducción del intercambio de cromatidas hermanas, aneuploidía,Síntesis de ADN no programadaLa formación de 8-oxo-7, en el caso de las ratas tratadas in vivo, es un factor importante en el desarrollo de la mutación del ADN, la ruptura de las cadenas de ADN y la transformación celular in vitro y la inducción de micronucleos en la sangre periférica de las ratas tratadas in vivo (Suzuki et al., 2005).8-dihidro-2'-deoxiguanosina en ADN del timo de ternera incubado in vitro con 4-amino-3-metilfenol, un metabolito de la o-toluidina, sugiere un papel potencial de las especies reactivas de oxígeno en los efectos dañinos del ADN de esta amina aromática (Ohkuma et al., 1999).Las lesiones de ADN inducidas por O-toluidina, medidas mediante el ensayo del cometa, en múltiples órganos de ratas y ratones expuestos (Sekihashi et al.)., 2002): se observó una mayor migración del ADN en el hígado, vejiga, pulmón y estómago de ratones, y en el hígado, vejiga y cerebro de ratas.