CAS No. 76-05-1 Ácido trifluoroacético para plaguicidas intermedios

CAS No. 76-05-1 Ácido trifluoroacético para plaguicidas intermedios

El ácido trifluoroacético (TFA) es un compuesto organofluorado con la fórmula química CF3CO2H.Es un análogo estructural del ácido acético con los tres átomos de hidrógeno del grupo acetilo reemplazados por átomos de flúor y es un líquido incoloro con olor a vinagre.

El TFA es un ácido más fuerte que el ácido acético, con una constante de ionización ácida, Ka, que es aproximadamente 34 000 veces más alta, ya que los átomos de flúor altamente electronegativos y la consiguiente naturaleza atractora de electrones del grupo trifluorometilo debilita el enlace oxígeno-hidrógeno (permitiendo una mayor acidez) y estabiliza la base conjugada aniónica.TFA es ampliamente utilizado en química orgánica para diversos fines.

El TFA es el precursor de muchos otros compuestos fluorados, como el anhídrido trifluoroacético, el ácido trifluoroperacético y el 2,2,2-trifluoroetanol.Es un reactivo utilizado en la síntesis orgánica debido a una combinación de propiedades convenientes: volatilidad, solubilidad en solventes orgánicos y su fuerza como ácido. El TFA también es menos oxidante que el ácido sulfúrico pero está más disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos.Una complicación de su uso es que el TFA forma un azeótropo con agua (pe 105 °C).

El TFA se usa popularmente como un ácido fuerte para eliminar los grupos protectores de cadena lateral derivados de t-butilo en la síntesis de péptidos Fmoc y en otras síntesis orgánicas para eliminar el grupo protector de t-butoxicarbonilo.

A baja concentración, el TFA se utiliza como agente de apareamiento de iones en cromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, en particular péptidos y proteínas pequeñas.TFA es un solvente versátil para espectroscopía de RMN (para materiales estables en ácido).También se utiliza como calibrante en espectrometría de masas.

TFA se utiliza para producir sales de trifluoroacetato.